Джон Кеннеди-младший, чья жизнь постоянно находилась в центре внимания публики, познакомился с Кэролин Бессетт в 1994 году. Их представил общий друг на одном из светских мероприятий Нью-Йорка. Кэролин, в то время успешный специалист по связям с общественностью в Calvin Klein, изначально произвела на Джона впечатление своей сдержанностью и независимым характером — качествами, резко контрастировавшими с миром, в котором он вырос.
Их роман развивался относительно скрытно от вездесущих папарацци. Пара предпочитала уединённые прогулки по городу, встречи в небольших кафе или занятия спортом на свежем воздухе. Кэролин, не привыкшая к ослепляющему свету софитов, с трудом адаптировалась к такому уровню внимания, что иногда создавало напряжение. Несмотря на это, их связь крепла. Общие интересы, включая любовь к литературе и активному отдыху, сближали их.
В 1996 году, после двух лет отношений, Джон сделал предложение. Свадьба, состоявшаяся в сентябре того же года на отдалённом острове Камберленд у берегов Джорджии, была намеренно простой и приватной. Церемония отражала их желание сохранить этот момент только для самых близких, вдали от посторонних глаз.
Их брак, продлившийся чуть менее трёх лет, часто описывали как союз двух сильных личностей, которые вместе искали баланс между личной свободой и публичными обязательствами. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив после себя образ одной из самых стильных и загадочных пар своего времени.